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ssh-agentとpkcs11をmacOSXで使う

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すごくわかりにくいタイトル

YubikeyにSSHの秘密鍵を入れて、ローカルのハードディスクに鍵は置かないといころまではうまく行った。つぎにあちこちのPCやらサーバから鍵を消しまくりたいのだが、接続した先のサーバから別のサーバに接続なんてケースはママある。ということでssh-agentの登場となるわけですが、ssh-agentにファイルとして存在していない鍵（Yubikeyのようなスマートカード）をどう追加するかという話。

ssh-add -s /usr/local/lib/opensc-pkcs11.so

これで行けることはわかっているんですが、Macだとどうしても動いてくれない。どうやらssh-agentのマニュアルを読むと-Pオプションで、信頼できるpkcsライブラリで指定するらしい。これがデフォルトだと/usr/lib*/*と、/usr/local/lib*/*になっているようで、上のopensc-pkcs11.soも問題ないじゃないかと思っていのだが、MacOSXの場合はHomebrewでopenscをインストールしており、上記のパッケージもシンボリックリンクでおいてあった。

-Pオプションにオリジナルの場所を追加しようとしたのだが、どうもうまく行かず、非常に安直なworkaroundだが、オリジナルをコピーして/usr/local/libにおいたらうまく動いた。

アップデートしたら動かなくなるかもしれないし、脆弱性があっても放置される可能性があるので、おすすめはできない。-Pオプションで解決したい。

Yubikey （スマートカード）に入れた秘密鍵を使ってSSHにログインする

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ラノベのタイトルみたいになってしまった

すったもんだしてYubikeyにSSHの秘密鍵を入れるところまで行ったのだが、これを利用して、ローカルのハードディスクに秘密鍵を置かずに、SSHのログインを使用という話。クライアントはWindows,Mac,Linuxを想定している。
いままで、公開鍵暗号でのSSH接続ができていたことが前提。

Mac,Linux

Yubicoのページ（ https://developers.yubico.com/PIV/Guides/SSH_with_PIV_and_PKCS11.html )のStep 4 からほぼそのままでいけた。

まずはOpenSCのインストール。Mac OSX の場合はhomebrewでインストールするのがよさ気。

brew install opensc

これだけでいける。インストール先は/usr/local/opt/openscになる。環境によっては、/usr/local/Cellar/openscになることもある。インストールされたディレクトリは以下のコマンドでも確認できる。

brew --prefix opensc

OSXはメジャーバージョンアップの際に/usr/localにものがあるとしくじる前科があるので若干心配だ。Linuxの場合は、それぞれのパッケージ管理ソフトに従う。

次に参考したページにはssh-keygenで公開鍵を取り出して、リモートホストのauthorized_keysに追加せよとあるが、今まで同じ鍵でサーバ運用していた場合は関係なし。

必要なのはpkcs11のライブラリの場所を調べてそいつがスマートカードを読み取れるかどうか。ちなみに手近のLinuxクライアントはVMware Player のDebianしかないのだが、VMのゲストOSがスマートカードを認識できないので確認できない。（no slotsというエラーが出る）

あとはsshコマンドを叩くときにIオプションでpkcs11ライブラリの場所を指定するだけ。

ssh -I /usr/local/opt/opensc/lib/opensc-pkcs11.so remotehost

こうするとYubikeyの中の秘密鍵を使ってセッションを確立します。しかしこれを毎回打つのは面倒なので、~/.ssh/configに記述しておきます。私の場合はこんな感じ。

Host hoge
        Hostname          hoge.example.jp
        Port              12345
        PKCS11Provider    /usr/local/opt/opensc/lib/opensc-pkcs11.so

 

4行目に書いてあるPKCS11Providerが追加されたところ。

Windows

WindowsのSSHクライアントといえば、TeratermかPuttyが思い浮かぶ。そんな人に手っ取り早いのが、Puttyの中に入っているPageantを使う方法。認証エージェントですが、スマートカード対応版があります。Puttyシリーズをスマートカード対応にしているPutty-CACというプロジェクトがあってバイナリを公開しています。

SSHサーバに接続するだけなら、Putty本体とTeratermでも使えるPageantをダウンロードするだけで大丈夫です。

Puttyそのものの使い方は割愛しますが、接続先ホストの設定でConnection-SSH-Certificationとすすみ、Attempt Certification Authentication にチェックを入れて、Set CAPI certで証明書を選び、PIN入力が出てくれば接続可能です。

同じようにpageantにも証明書を指定しておき、Teratermで接続する際にSSH認証で、pageantを使う、でPIN入力が出てくれば接続可能です。

pageantはOS起動時に起動させれば良いと思います。

その他

それにしてもECDSAの鍵を使えないのが痛い。。。

Yubikey 4 にSSHの秘密鍵を格納する

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Yubico社のYubikey4は単なるワンタイムパスワード生成器じゃなくて証明書を格納可能になった。SSHの秘密鍵をYubkikeyに入れて、sshでログインするときだけYubikeyをPCに挿せば、秘密鍵をあちこちのPCに保存しておく必要がなくなり安心である。Yubikey4は日本のAmazonでも販売されている(AA)

Yubikey自体に鍵生成機能があるので、そこで秘密鍵と公会議のペアを作っても良いのだが、あちこちのサーバの公開鍵を置き換えるのが面倒なのと、Yubikey内で生成した秘密鍵はセキュリティ上取り出すことができないので、既存の鍵を使いたい。当然鍵は取り出せないのが安全なのだが、万が一Yubikeyごと秘密鍵をなくしてしまったら二度とその鍵でログインできなくなるのが怖いのだ。ちなみに、既存の秘密鍵をYubkikeyに入れたものも取り出せないので、一通り設定が終わったら、あちこちのPCにある秘密鍵を消し去って、信頼できるところにだけ秘密鍵のコピーを持っておくつもり。なんなら秘密鍵を紙に印刷しておくのが一番安全かもしれない。

以上の理由で、既存の秘密鍵をYubikeyに入れるのだが、やり方が簡単ではなかったのでメモっておく。前提として、rsa 2048bitの秘密鍵 id_rsa を格納するとする。

 

鍵の変換

まずは既存の鍵の変換から。sshの鍵生成は普通ssh-keygenで行うと思うのだが、これで作られる秘密鍵と公開鍵はopensshの独自仕様のようなので、まずはPEM形式に変換する。PEMとかDERとかいうのは鍵のエンコーディング形式でPEMは鍵をBASE64でエンコーディングしてあり、DERはバイナリのようだ。opensshはBASE64なのだが、PEMとヘッダーとかが違うそうだ。

opensll rsa -in id_rsa -out ide_rsa.pem -outform pem

これでPEM形式に変換。

次に同じように公開鍵も作る

openssl rsa -in id_rsa.pem -pubout >id_rsa_pub.pem

 

Yubikey4のPINコード等の変更

次にyubico社からダウンロードしたyubico-piv-toolを使う。ただしサンプルのとおりにコマンドを打ってもエラーが出る（Windows）ので多少工夫が必要。まずは、yukbikeyをUSBに差し込んで、まずはPINコード、PUKコード（管理者用）、マネジメントキーを変更する。

まずマネジメントキーを登録する。

yubico-piv-tool -a set-mgm-key -n (16進数48文字)

すでにマネジメントキーが登録されている場合は、-kオプションのあとに既存のキーを書く。不思議なのは、-kオプションの後にスペースをおいてキーを指定してもうまく動かない。オプションの後のスペースはあってもなくてもいいのだが、kオプションだけはなぜかスペースがあるとうまく動かない。

yubico-piv-tool -a set-mgm-key -n (16進数48文字) -k(古いマネジメントキー)

次にPIN

yubico-piv-tool -a change-pin

デフォルトのPINは123456で、同じくデフォルトのPUKは12345678。

yubico-piv-tool -a change-puk

同じく変更する。

この辺のキーの変更はGUIツールのほうが使いやすい。（ただしGUIツールはなぜかPUKコードが変更できない。なんだか中途半端……）

あと、好みではあるが、リトライ回数を設定する。

yubico-piv-tool -a verify -P(PIN) -a pin-retries --pin-retries=15 --puk-retries=15 -k(mgm key)

秘密鍵の格納

PEM形式に変換した秘密鍵をyubikeyに格納する。yubico-piv-toolのマニュアル（ https://www.yubico.com/wp-content/uploads/2016/05/Yubico_PIV_Tool_Command_Line_Guide_en.pdf ）によるとyubikeyの証明書を保存する領域は9a,9c,9d,9eと4つあるようで、9aがPIV Authentication、9cがDigital Signature、9dがKey Management、9eが- Card Authenticationらしい。今回は9aに格納する。

yubico-piv-tool -a import-key -s 9a -i id_rsa.pem -K PEM -k(マネジメントキー)

公開鍵の自己署名証明書作成と格納

次に公開鍵を自己署名する。自分で作った秘密鍵の正当性をどのように担保するかについて、第三者にお墨付きをつけてもらう方法もあるが、今回の目的は他人に自分の秘密鍵の正当性を主張したいわけではないので、自分の秘密鍵の正当性は自分で担保する。これをwebでやるといわゆるオレオレ証明書になるやつだ。今回、yubkikeyはOSから見るとスマートカードとして見えるので、SSHの秘密鍵の対になる公開鍵を自己署名して、自己署名証明書を作り鍵ペアをyubikey内部においておく。まずは公開鍵の自己署名証明書から。

この操作は指定されたスロットに秘密鍵が入っていることが前提。秘密鍵を入れずにやってもエラーになる。

yubico-piv-tool -a verify-pin -a selfsign-certificate -s 9a -S "/CN=SSH/" -i id_rsa_pub.pem -o 9a-cert.pem --valid-days=(日数)

この操作にはPINコードが必要になる。Sオプションはx.509証明書の記述だ。最低限CN(Common Name)さえ入っておけば大丈夫だと思う。OSの証明書選択画面などで使われる名前だ。–valid-daysは証明書の有効期限で、指定しないとでおフォルトで365日となる。試しに1日で作ったのだが、2日経っても期限切れの証明書が使えた。本当に意味あるのか不安。

次に、この証明書をyubikeyに格納する。

yubico-piv-tool -a import-certificate -s 9a -i 9a-cert.pem -K PEM -k(マネジメントキー)

以上でyubikeyに対する操作は終了

yubico-piv-tool -a status

で証明書の状態を確認できる。

CHUIDの作成

普通は必要ないと思うが、実験などでハードウェアリセットをかけてしまうとCHUIDがなくなってしまう。ランダムでCHUIDを発行する必要がある。

yubico-piv-tool -a set-chuid -s 9a

その他

同じ手順で、ECDSA384bit鍵の登録を試みた。同じ鍵を複数鍵を登録することは不可能なので、スロット82に格納してみたいが、Windowsからだと証明書の一覧にECDSAの鍵が出てこない。スロット82だとダメなのかと思って、9aに入れてみたが、やっぱり出てこない。

sslhによるtcp/443でのsshd,httpdの両まちうけ

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最近はネットワークのフィルタリングが厳密すぎて、tcp/22ポートにおけるsshの接続ができなくなってきました。sshはsshd_configで簡単にポート番号を変えられれますので、どのネットワークでもまず閉じられていないtcp/443(SSL)に変えてしまうという手があります。しかしながら、webサーバを立ち上げているサーバでは当然443は占拠されているので、今回のsslhを使ってクライアントのリクエストに応じて適切なサービスに割り振ることをします。

インストール

Debianではパッケージがありましたので、そこからインストールします。

# apt install sslh

最初に、inetdで起動するか、standaloneで起動するか聞いてきます。sshもhttpdもstandaloneで動いているわけですし、sslhも素直にstandaloneにしておきます。

既存サービスのポート変更

httpd

私はApacheを使っていますので、/etc/apache2/ports.confを書き換えました。

Listen 80

<IfModule ssl_module>
 Listen localhost:443
</IfModule>

<IfModule mod_gnutls.c>
 Listen localhost:443
</IfModule>

ポート番号はそのままに、待ち受けるアドレスをlocalhostにしています。編集後にapacheの再起動。

ssh

/etc/ssh/sshd_configを編集します。

#Port 22
Port 12345
Port 23456

もともとの22番はコメントアウトしています。22番ポートへの攻撃は多いのであえて閉じています。そのあとにある12345,23456が待ち受けポートです（本当は違う値ですけど）。編集後にsshdの再起動。

sslhの設定

sslhの設定は/etc/default/sslhです。

RUN=yes
DAEMON_OPTS="--user sslh --listen xxx.xxx.xx.x:443 --listen xxxx:xxx:xx:x:x:x:x:x:443 --ssh 127.0.0.1:12345 --ssl 127.0.0.1:443 --pidfile /var/run/sslh/sslh.pid"

変更箇所は２行です。–listenでまちうけのアドレスとポートを指定します。–sshでsshのポート番号を、–sslでhttpdのポート番号を指定しています。編集後にsslhの再起動をします。

まちうけにはIPv4もIPv6の両方共いけました。転送先のアドレス(127.0.0.1)がIPv4しか書いてないのに、IPv6でsshのコネクションが張れていまいち謎な感じですけど、できてしまいました。一種のIPv6トランスレーター的な動きをしているのかもしれません。

確認

httpdの確認は通常のブラウザから出来ます。sshはポート番号を変えましたので以下のようにつなぎます。

$ ssh -p 12345 サーバのアドレスなど

毎回ポート番号を書くのが面倒であればconfigに書くのがいいでしょう。

注意

リモートのサーバを編集するときは注意しましょう。設定を間違えると２度と繋がらなくなる可能性があります。sshなどは設定を変更してサービス再起動しても、今あるセッションはそのまま残りますので、設定が完全に出来上がって問題なくなるまで、作業中は切断しないようにするといいと思います。

 

SSHの鍵をECDSAにした

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長らく（１０年以上）、SSHの鍵にRSAを使っていて、ずっと同じ鍵だし、最近SSHのハック話も多いので、そろそろ変えようかと思い立った。そもそも1024bitの鍵だったんので、この先１０年は危ないのでそろそろ替えどきかと。。。

今どきは楕円暗号鍵を使うのが強度が強そうなのでそちらで新たに鍵構築。SSHは5.7からECDSAをサポートしているみたいです。鍵長は256,384,521bitから選べるようですが、ちょっと調べたところ256でもRSA2048bitより強いみたい。どうせなら一番強い521bitにしようかと思ったけど、楕円暗号は鍵長の３乗にで計算量が増えるらしいのと（RSAは鍵長の２乗）、521bitはFedora20がサポートしていないとか、他にもサポートしていないものもあるかもしれないので、なんとなく間の384bitにしてみました。

$ ssh-keygen -t ecdsa -b 384
Generating public/private ecdsa key pair.
Enter file in which to save the key (/home/n10/.ssh/id_ecdsa):
Enter passphrase (empty for no passphrase):
Enter same passphrase again:
Your identification has been saved in /home/n10/.ssh/id_ecdsa.
Your public key has been saved in /home/n10/.ssh/id_ecdsa.pub.
The key fingerprint is:
40:11:bc:7e:09:5e:3e:5e:1a:7c:c3:f6:9e:11:90:5a n10@hoge
The key's randomart image is:
+--[ECDSA  384]---+
|     .+o         |
|     ..    .     |
|      ..  E      |
|      o..o .     |
|     o =So  .    |
|      o B *  .   |
|       o B o.    |
|        o   .o   |
|           .o    |
+-----------------+

というわけで、無事鍵が出来ました。

追記（2014-07-07)

OSX (Mavericks)ではデフォルトのSSHがECDSAに未対応のようです。バージョンは6.1なので本来は使えるはずなんですけどね。どういった理由かはわかりませんが、OSのアップデートを待つ以外だと、かなり複雑な手順が必要そうなのでおすすめではないですね。